Menurut Daily Mail, Ranogajec belajar Perdagangan dan Hukum di University of Tasmania pada 1980-an, ketika dia bermitra dengan ahli matematika berbakat, David Walsh, untuk mendapatkan uang di kasino. Meskipun pacuan kuda adalah fokus utama Ranogajec, taruhan olahraga juga merupakan bidang yang diminati. Terlepas dari menghabiskan hampir $3 miliar untuk berjudi setiap tahun, pria paruh baya ini berusaha merahasiakan hidupnya.
William Billy Walters, yang kekayaan bersihnya diperkirakan mencapai $200 juta, menghasilkan sekitar $15 juta setahun dan pernah menghasilkan $2 juta dalam satu hari. Yang menarik adalah dia adalah penjudi papan atas, membuat taruhan setinggi $3,5 juta. (Jika Anda tidak terbiasa dengan istilah roller tinggi, kami sarankan Anda mengunjungi panduan lengkap kami untuk istilah perjudian penting untuk info lebih lanjut.)
Selama hampir 40 tahun, Walters hanya menghadapi satu tahun kekalahan dengan kemenangan beruntun selama 30 tahun. Karena reputasinya, dan menjadi salah satu penjudi paling terkenal dalam sejarah, Walters sering menggunakan orang lain (termasuk aktor terkenal) untuk bertaruh atas namanya.
Pada 2017, dia kalah dalam pertaruhan terbesarnya ketika dia dinyatakan bersalah atas perdagangan orang dalam setelah menggunakan informasi non-publik dari Thomas C. Davis, anggota dewan Dean Foods. Walters bahkan menghadapi hukuman penjara, tetapi kasusnya saat ini sedang naik banding.
Terry Ramsden adalah investor dan penjudi Inggris yang terkenal dengan pengetahuannya tentang taruhan kuda dan pasar saham Jepang. Pada tahun 1984, dia membeli Glen International, sebuah perusahaan yang berbasis di Edinburgh yang memiliki omset tahunan kecil sebesar £18.000 dan, dalam tiga tahun, dia telah meningkatkan pendapatannya menjadi £3,5 miliar per tahun, membuatnya berada di puncak daftar orang kaya Inggris. Selain digambarkan sebagai penjudi paling sukses yang memiliki mobil, properti, dan kuda pacu yang mahal, pada suatu waktu Ramsden memiliki 30% saham klub sepak bola Chelsea dan seluruh Walsall FC.
Pada tahun 1991, dia ditangkap di AS dan menjalani hukuman penjara 6 bulan sambil menunggu deportasi ke Inggris. Hutangnya bertambah hingga £100 juta dan Ramsden menyatakan bangkrut pada tahun 1992. Setahun kemudian dia mengaku bersalah dan menerima hukuman percobaan dua tahun. Setelah terungkap bahwa Ramsden melanggar Undang-Undang Kepailitan pada tahun 1997 dan menyembunyikan aset senilai £300.000, dia dijatuhi hukuman 21 bulan penjara tetapi menjalani 10 bulan. Dia juga dipaksa membayar £10.000 untuk biaya penuntutan.